「大富豪の世界へ」チャロを乗せた車は一路シカゴへ。老犬のセントバーナード、アイクが「シカゴには風変わりなルールがある」と教えてくれます。飼い主の資産に応じて、犬や猫に位があるというのです。一行がついた先は、目をみはるような大邸宅。そして玄関に現れたのは、サー・ジョゼフとよばれる、白く美しい大型のシェパードでした。／「チャイナタウンの夜」屋敷で働くフランクという犬にテラスへ案内してもらったチャロ。そこではシカゴの街が一望できました。チャロは思わず「チャイナタウンはどこ？」とフランクにたずねます。そこにはマルゲリータの友人ルイーザがいるはず…。フランクは「犬は行かない方がいい」と答えます。しかしチャロは、どうすればルイーザに会えるのかで頭がいっぱい。フランクの忠告を無視して、チャイナタウンに向かいます。