リアルタイムで見た当時、自分は中学生だったかな？
当時は視聴側の主観でしか見れませんでしたが、後から別々の視点でみると、より楽しめそうだと思います。
まず、主人公視点（コレが本筋で王道です）と、足長おじさん視点（最後まで視聴してからのお楽しみ）、そして視聴側視点（未視聴では選べません。客観的に見ているつもりでも、本筋に巻き込まれる為）。

主人公視点だと、自分を援助してくれた恩人に対する感謝と生い立ちに対する葛藤劇・・。
足長視点だと立場上の義務（低所得者に対する援助）から発生したラブストーリー。
視聴側視点だと、各種ツッコミ・・。

ココからは先は作品に対する冒涜で私的なツッコミと、ご配慮ください。
・足長的には、援助したファザコン気質の少女が自分の女へと成長するストーリー。だって、何歳差なの？同級生の叔父ですよね？援助する側が確信犯でやってたら、まったく違う感想になりそう。
以上

ヒロインのジュディ・アボットの何がキツイのかというと
重度の孤児コンプレックスがキツいです
まず、富裕層の偽善が許容できず、慈善に対してネガティブなんですが
その富裕者(あしながおじさん)の支援を受けて女学生になると
孤児院出身を隠してしまい、孤児院に対してもネガティブだったりします
視聴中、ヒロインとして如何なんだろうかと思いながら視聴しましたが
しかしそこは名劇、卒業答辞の大舞台でちゃんとヒロインしてくれます

本作の個人的MVPキャラはジュリア・ペンデルトンです
ルームメイトのジュリア・ペンデルトンが金持ち的に尖ってて
ヒロインとは逆の対比になってるようで面白かったです
そして、彼女も成長して考えが良い方に変化していきます

最終盤、ジャービスがジュディにアレを断られて土に膝をつくシーンは
見ていてかなりショックを受けました
久しぶりにアニメで「ぅゎぁ…」ってなったシーンです

15年前にこの作品をリアルタイムで見ましたが前回はあしながおじさんの正体は知らずに、今回は知ってる状態なので2度楽しめました。あしながおじさんが常にジュディのことを見守っていたってのがよく解る作品ですね